「予定をおさえる」は、予定の日時を確保する意味なら「予定を押さえる」と書くのが基本です。「抑える」は、予定の数を減らす、感情や勢いを小さくするという意味で使います。 漢字を間違えただけで、すぐ相手を不快にさせる表現になるわけではありません。ただし「確保」と「制限」で意味が変わるため、仕事の連絡では「日程を確保する」「予定を空けておく」と言い換えると誤解を避けられます。 確保するなら「押さえる」、増えないよう制限するなら「抑える」と覚えれば判断できます。相手に頼むときは、漢字よりも命令的な言い方になっていな ...